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--- 百菌清 ---
 
编 码 The codingSJJ-2008-0153
国际通用名称或俗名 ISO common nameschlorothalonil
中文通用名称 Chinese common name百菌清
俄文名称 Русское имяхлороталонил
法文名称 Nom françaischlorothalonil (n.m.)
葡萄牙文名称 Nome em portuguesclorotalonil
其他名称 Other names打克尼尔；四氯異苯腈。Agronil PI 231；Bravo；Bravo 500；Bravo 6F；Bravo 720；Bravo Plus；Bravo Ultrex；Bravo Weather Stick；Bravonil；Bravonil Ultrex；Busan 1192；Chlorothalonil；Chlorthalonil；Clortosip；Clortosip 500SC；Clortosip L；DAC 2787；Daconil；Daconil 1000；Daconil 2787；Daconil 2787WP；Daconil 500；Daconil F；Daconil M；Dacosoil；Dakoflo；Forturf；Fungitrol 404D；Hortyl；Kabiguard 164SA；Kavach；Kavach 75WP；M 1；MMarincide C；Microban Additive M 15；Microban M 15；NexGen；Nopcocide；Nopcocide 54DB；Nopcocide N 54D；Nopcocide N 96；Nuocide 404D；Nuocide 960；Optimist；SD 404；Sweep；TPN(JMAFF)；Termil；Tetrachlorobenzene-1,3-dicarbonitrile；Tetrachloroisophthalonitrile；Thalonil；Tuff-Brite；Vanox；Vanox 500SC；Vanox 750PM.
中文化学名称 Chinese chemical names2,4,5,6-四氯苯-1,3-二甲腈
英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS)2,4,5,6-Tetrachlorobenzene-1,3-dicarbonitrile
IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06InChI=1S/C8Cl4N2/c9-5-3(1-13)6(10)8(12)7(11)4(5)2-14
IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N
二维化学结构式 2D Chemical structure
三维化学结构式或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image
分子式或实验式 FormulC8 Cl4 N2
相对分子质量 RMM265.911
精确相对分子质量 Exact mass263.881561
元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.，%)C, 36.14; Cl, 53.33; N, 10.54
化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source有机氯/取代苯、氯腈、邻苯二甲腈
化学文摘社登录号 CAS registry number1897-45-6
欧盟化学品管理局编号 ECHA number217-588-1
中国农药通用名称序号 GB 4839-2009 code numbers38
国际农药分析协作委员会编码 CIPAC code numbers288
食品法典委员会农药编码 CODEX pesticide code numbers81
中国海关商品编码 Chinese Customs commodity code numbers(2022)2926909038
简 介 Introduction全球大吨位保护性有机氯广谱杀菌剂(仅次于含硫、铜杀菌剂)，用途广泛。对作物真菌病害具有预防作用，没有内吸传导作用，不会从喷药部位及植物的根系被吸收，但其在植物表面具有较好的黏着性，药效期较长。主要用于花生、马铃薯和番茄田中防治多种真菌病害，也用于高尔夫球场和草坪，还可添加到油漆、树脂、乳液和涂料中作为防腐添加剂使用。原药中含有痕量的六氯苯和二噁英，这两种化合物是《斯德哥尔摩公约》禁止的持久性有机污染物。鉴于其化学分子结构类别及持久性，建议在蔬菜和水果上限制使用。
理化性质 Physical & chemical properties纯品为无色无味晶体，原药有轻微的霉味。熔点 250~251 ℃，沸点 350 ℃，蒸气压 0.076 mPa（25 ℃），辛醇／水分配系数 2.92（25 ℃），亨利常数 2.50×10-2 Pa · m3/mol（25 ℃），相对密度 1.732 (20 ℃)。水中溶解度约 0.81 mg/L(25 ℃)，能溶于大多数有机溶剂，溶解度（g/L，25 ℃）：二甲苯 74.4、1,2-二氯乙烷 22.4、丙酮 20.9、乙酸乙酯 13.8、甲醇 1.7、庚烷 0.2。对光稳定，在酸性介质中稳定，pH ＞9时缓慢水解。
原药和制剂 Technical and Preparations原药：96 %、98 %。杂质质量分数(GB/T 9551-2017)：六氯苯 ≤0.04 g/kg、十氯联苯  ≤0.03 g/kg。
常用制剂及剂型：50 %、60 %、75 % 、80 %可湿性粉剂；10 %、20 %、45 % 烟剂；5 % 粉尘剂。
混剂：可与三乙膦酸铝、甲霜灵、代森锰锌、霜脲氰、烯唑醇、乙霉威、腐霉利、异菌脲制成。
用 途 Use type杀菌剂
非农药用途 Other uses木材保护剂
主要防治对象和施用方法 Main targets & applications防治花生锈病、叶斑病，用药量 1 125~1 350；水稻稻瘟病、纹枯病；小麦叶斑病、小麦叶锈病 1 125~1 425；果菜类蔬菜 多种病害 1 125~2 400；瓜类白粉病、霜霉病 1 200~1 650；豆类炭疽病、锈病 1 275~2 325；叶菜类蔬菜白粉病、霜霉病 1 275~1 725 g/hm2 喷雾。防治柑橘树疮痂病，用药浓度 750~900 mg/kg喷雾。使用75 %可湿性粉剂防治茶树炭疽病，稀释600~800倍液；苹果树多种病害600倍液；葡萄白粉病、黑痘病600~700倍液；梨树斑点落叶病500倍液；橡胶树炭疽病500~800倍液喷雾。
作用方式 The way of action保护性
作用机理 Mode of action多位点触杀活性(FRAC 2022)。影响菌体糖酵解和能量代谢。靶标酶主要是3-磷酸甘油醛脱氢酶，作用位点为巯基，这是一个不可逆的生化反应。百菌清能与真菌细胞中的3-磷酸甘油醛脱氢酶发生作用，与该酶体中含有巯基半胱氨酸的蛋白质结合，破坏酶的活性，阻断了从3-磷酸甘油醛到1,3-二磷酸甘油酸的反应，使菌体细胞的新陈代谢受到破坏而失去生命力。这种反应也会发生在其他含有巯基的酶体上，如辅酶A并生成含硫的衍生物，还会发生在辅基还原性谷胱甘肽分子身上，这充分说明其杀菌谱广的原因。
抗药性 Resistance国际杀菌剂抗性行动委员会 FRAC M 05，氯腈组(邻苯二甲腈)(未指明机制)。通常被认为是没有任何抗药性发生迹象的低风险组。
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毒性分级（类）与解毒剂 Toxicity and antidotes中国农药毒性分级：微毒。世界卫生组织农药危害性分类：U（正常使用无急性危害）。《全球化学品统一分类和标签制度》(Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals, GHS) 化学品急性毒性危害类别：5（如吞入可能有害）。无特效解毒剂，对症治疗。
危害象形图 Hazard pictogram
毒理和归宿 Toxicology & Fate急性毒性：经口半数致死量LD50 (mg/kg)：大鼠 >10 000。白化兔、大鼠经皮LD50 >5 000 mg/kg。对兔眼睛有强烈刺激作用，对皮肤轻微刺激作用。人反复接触后会导致皮肤病。大鼠 吸入LC50  (1 h) 0.52 mg/L (空气)、(4 h) 0.10 mg/L( 空气)。
慢性毒性：最大无作用剂量(NOEL)，饲喂大鼠 1.8、小鼠 1.6、狗 >3 mg/(kg · d)。大鼠和雄小鼠高剂量长期摄入后会导致肾增生和前胃角化过度。2019年1篇综述阐明，百菌清的降解物可能会导致两栖动物和鱼类DNA的损伤。
生态毒性：山齿鹑急性经口LD50 ＞2 000 mg/kg。山齿鹑和绿头野鸭饲喂LC50 (5 d)＞10 000 mg/kg（饲料）。鱼LC50 (96 h，静态)：虹鳟 39、蓝鳃翻车鱼 59、带头鲦鱼 23 μg/L。水蚤LC50 (48 h，静态)：70 μg/L。羊角月牙藻EC50 (120 h) 210 μg/L；舟形藻EC50 (72 h) 5.1 μg/L。浮萍EC50 (14 d) 510 μg/L。钩虾EC50 (48 h) 64、摇蚊 110、蜉蝣 600 μg/L。萼花臂尾轮虫 EC50 (24 h) 24 μg/L。蜜蜂LD50  经口 >63 μg/只、接触 >101 μg/只。蚯蚓LC50(14 d) >404 mg/kg（干土）。梨盲走螨半致死用量LR50 (7 d) >18.75 kg/hm2；烟蚜茧蜂LR50 (48 h) >18.75 kg/hm2。百菌清对鱼类和水生无脊椎动物高毒，对鸟类几乎无毒。实验室表明百菌清的主要降解物之一，4-羟基百菌清(SDS-3701)可以使鸟的蛋壳变薄，但是没有证据支持在自然环境中也是这样。有报道指出，通过使蜜蜂更容易受到肠道寄生虫Nosema ceranae的侵害，百菌清是使蜜蜂(还有大黄蜂)种群数量减少的重要因素，还发现百菌清浓度为164 μg/L时，会在24 h内杀死一种青蛙。推荐的水生生物的急性基准值为0.51 μg/L，慢性基准值为0.136 μg/L。
归宿：动物经口摄入百菌清后不易被吸收。在肠道和瘤胃中与谷胱甘肽反应，形成单、双、三谷胱甘肽复合物。这些物质可通过粪便排出或进一步代谢为硫醇或巯基脲衍生物，然后随尿液排出。确认在大鼠尿液中的这些排泄物明显多于狗和灵长类动物。反刍动物体内的主要的代谢物为4-羟基衍生物，未发现母体化合物。植物体主要残留物是母体化合物，还有少量的急性毒性比百菌清大30倍，在环境中更持久的代谢物，4-羟基-2,5,6-三氯间苯二甲腈(4-羟基百菌清)。在有氧条件下，土壤中重要的降解代谢物还有R417888和R471811，详见JMPR评估报告。土壤吸附系数 Koc 分别为1 600(沙土)和14 000(淤泥)，表明其迁移性低或极低。在有氧和厌氧的土壤代谢研究中，半衰期DT50 0.3~21 d (20~24 ℃)。pH 5~7时几乎不水解，pH 9 (22 ℃)时半衰期38 d。在水生生物系统中的降解更快，典型的半衰期＜8 h(有氧)，＜10 d(厌氧)，在这一过程中会产生多种降解物，然后进一步降解。
国际癌症研究机构致癌性分类 Agents Classified by the IARC Monographs2B(有可能是致癌物)。详见IARC MONOGRAPHS-73。
最大残留限量及相关规定（注意时效性） MRLs and Texts每日允许摄入量 ADI：0.02 mg/kg bw，残留物：植物源食品为百菌清；动物源食品为4-羟基百菌清(4-羟基2,5,6-三氯异二苯腈(GB 2763))。食品和饲料中规定的最大残留限量—百菌清最大残留限量值。检测方法：谷物 SN/T 2320；油料和油脂、糖料和调味料参照 SN/T 2320；蔬菜 GB/T 5009.105、NY/T 761、SN/T 2320；水果、食用菌 GB/T 5009.105、NY/T 761；茶叶参照 NY/T 761。
FAO/WHO农药残留联席会议 JMPR百菌清毒理(T)和残留(R)评估报告
农药最大残留限量扩展信息
饮用水中限值/指导值（注意时效性）Guideline value in drinking-waterGB 5749-2022 生活饮用水百菌清限值：0.01 mg/L。世界卫生组织饮用水水质准则(WHO Guidelines for Drinking-water Quality, 2022)不考虑制订指导值，排除的理由是不太可能出现在饮用水中。
运输、保管及废包装处置 Transport, storage and disposal of packaging中华人民共和国农业农村部 生态环境部令2020年 第7号（《农药包装废弃物回收处理管理办法》）。
沿 革 History1963年由钻石制碱公司 Diamond Alkali Co开发。1964年N. J. Turner等报道。1966年在美国登记上市。1997年大洋公司将其出售给捷利康农化公司Zeneca Agrochemicals。欧盟于2019年3月禁止使用百菌清，瑞士紧随其后为2019年12月。
制造或经销商或登记方 Manufacturer or Distributor or Registrant山东大成生物化工有限公司（原山东大成农药股份有限公司）、瑞士先正达作物保护有限公司、允发化工(上海)有限公司、石家庄瑞凯化工有限公司。
出版(发布)机构与版本 Published agencies & versions国际标准化组织 ISO 1750: 2023-03 (数据集) 批准。原载于ISO 1750-1981
登记状态 Status中国登记。美国、澳大利亚、印度、加拿大、新西兰、南非登记。欧盟未批准
备注 Remarks2020年10月05日第3次修订

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